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06-10-2021

Premio Nobel de Química para los padres de la organocatálisis

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Premio Nobel de Química para los padres de la organocatálisis

quimica21

Benjamin List y David MacMillan crearon una ingeniosa herramienta para construir moléculas

El envoltorio de la comida, la gasolina del coche, el fármaco para aliviar el dolor o la suela de unas ligeras zapatillas deportivas. 

La fabricación de muchos productos requiere de un catalizador, una sustancia que estimula y acelera la reacciones químicas sin llegar a formar parte del artículo final. 

Durante mucho tiempo, se ha considerado que solo había dos tipos de catalizadores disponibles: metales y enzimas. Pero el alemán Benjamin List y el estadounidense David MacMillan fueron capaces, cada uno de forma independiente, de desarrollar un tercer tipo utilizando pequeñas moléculas orgánicas. 

Se llama organocatálisis asimétrica y su invención acaba de ser reconocida con el Nobel de Química

Esta herramienta precisa y barata «ha tenido un gran impacto en la investigación farmacéutica y ha hecho que la química sea más ecológica», afirman desde la Real Academia de las Ciencias sueca.

«Este concepto de catálisis es tan simple como ingenioso, y el hecho es que muchas personas se han preguntado por qué no lo pensamos antes», ha afirmado Johan Åqvist, presidente del Comité encargado del Nobel de Química. 

Los catalizadores orgánicos tienen un marco estable de átomos de carbono, al que se pueden unir grupos químicos más activos. 

Estos a menudo contienen elementos comunes como oxígeno, nitrógeno, azufre o fósforo, lo que significa que son ecológicos y económicos de producir.

El veneno de Agatha Cristhie

La organocatálisis se ha desarrollado a una velocidad asombrosa desde los años 2000. List, del Max-Planck-Institut für Kohlenforschung (Mülheim an der Ruhr, Alemania) y MacMillan, de la Universidad de Princeton, siguen siendo líderes en el campo y han demostrado que sus herramientas se pueden utilizar para impulsar multitud de reacciones químicas. 

Usando estas reacciones, los investigadores ahora pueden construir de manera más eficiente cualquier cosa, desde nuevos productos farmacéuticos hasta moléculas que pueden capturar la luz en las células solares. «Siempre me gusta ir a los extremos. ¿Podemos hacer cosas que antes eran simplemente imposibles?», reflexionaba List tras conocer su galardón.

Un ejemplo de esa eficacia es la síntesis de la molécula de estricnina, asombrosamente compleja. Famosa por aparecer en los misteriosos asesinatos de los libros de Agatha Christie, cuando la estricnina se sintetizó por primera vez, en 1952, requirió 29 reacciones químicas diferentes y solo el 0,0009 por ciento del material inicial formó estricnina. El resto se desperdició. 

En 2011, los investigadores pudieron usar organocatálisis para construir estricnina en solo 12 pasos. El proceso de producción fue 7.000 veces más eficiente.

El escándalo de la talidomida

Pero, sobre todo, la rápida expansión en el uso de catalizadores orgánicos se debe a su capacidad para impulsar la catálisis asimétrica. Cuando se construyen moléculas, a menudo ocurren situaciones en las que se pueden formar dos moléculas diferentes, que, al igual que nuestras manos, son la imagen especular de la otra. Los químicos a menudo solo querrán una de estas, particularmente cuando producen productos farmacéuticos.

Hasta la llegada de la catálisis asimétrica, muchos medicamentos contenían las imágenes especulares de una molécula; una de ellas estaba activa, pero a veces la otra tenía efectos no deseados. 

Un ejemplo catastrófico de esto fue el escándalo de la talidomida en la década de 1960, en el que una imagen especular de este fármaco causó graves deformidades en miles de embriones humanos en desarrollo.

Usando organocatálisis, los investigadores ahora pueden hacer grandes volúmenes de diferentes moléculas asimétricas de forma relativamente simple. 

Por ejemplo, pueden producir artificialmente sustancias potencialmente curativas que, de lo contrario, solo se pueden aislar en pequeñas cantidades de plantas raras u organismos de aguas profundas.

En las empresas farmacéuticas, el método también se utiliza para agilizar la producción de algunos medicamentos. Por ejemplo la paroxetina, que se usa para tratar la ansiedad y la depresión, y el medicamento antiviral oseltamivir, empleado para tratar infecciones respiratorias. 

Una herramienta «simple, verde y barata» que, como dicen desde la academia sueca, «aporta el mayor beneficio a la humanidad».